首页 >> 新闻动态 >> 科研进展

科研进展

广州生物院在钯催化不对称C-O偶联反应研究中取得重要进展

发表日期:2015-02-13黄博纯 供稿:化学所 蔡倩来源:放大 缩小

  中科院广州生物医药与健康研究院蔡倩研究组与北大深圳研究生院吴云东院士和张欣豪老师合作,在钯催化不对称C-O偶联反应研究中取得重要进展,相关研究成果已于2月6日在线发表在有机化学通讯上(Organic Letters) ,被选为“ACS Editors’ Choice Article”。  

  芳基醚和氧杂芳环是许多天然产物以及重要药物分子中的关键结构。过渡金属催化的偶联反应是合成这类结构的重要方法。尽管目前Pd催化的芳基C-O偶联反应取得了很大的进展,但光学选择性的芳基C-O偶联反应并未引起广泛的关注。主要是因为这类反应中,化学键形成于SP2杂化的芳基碳原子与氧原子之间,成键过程不直接涉及到中心手性的产生。并且对于Pd催化的C-O偶联反应,特别是芳基卤化物与一级或二级醇类化合物的偶联反应,存在竞争性的b-H消除以及脱卤等副反应,使偶联反应的收率偏低,应用受到很大限制。 

  研究团队通过采用螺环双膦单氧配体(SDP(O)),成功抑制了b-H消除和脱卤副反应,以高收率和高光学选择性实现了2-(2-卤代芳基氧基)-1,3-丙二醇类化合物的去对称化偶联,得到手性苯并二氧六环结构。该研究通过计算化学的方法,对反应过渡态进行计算,从机理上对反应进行了解释,为光学选择性的产生提供了理论支持。 

  该研究得到了国家自然科学基金(21272234, & 21232001)等资助。 

附件: